Modesto inizia la sua avventura agonistica nelle Vibonese. Nella stagione 1999/00 milita nel Cosenza in Serie B. Non trovando spazio, se non da eterno panchinaro nella squadra rossoblu, a gennaio 2001 viene dato in prestito alla Vibonese in CND fino a fine stagione. Finito il prestito rientra a Cosenza dove trova, finalmente, spazio nonostante la giovane età. Nell'agosto del 2002 viene portato dai talent scout del Palermo in trinacria dove, però, finisce ancora a riscaldare la panchina con 13 miseri gettoni di presenza fino al gennaio 2004. Proprio nel mercato d'inverno si trasferisce in prestito all'Ascoli, dove trova spazio solo nel campionato 2004/05 mettendo a segno i primi 3 gol della sua carriera.
Sempre di proprietà della compagine rosanero, nell'agosto del 2005 viene ceduto definitivamente alla Reggina del Presidente Foti per sopperire alla partenza da Reggio di Balestri. Con la fiducia del Tecnico Mazzarri, il "ragazzo di Calabria", diventa un cardine della compagine amaranto. Ma l'anno della consacrazione è quello che per la Reggina, coinvolta nello scandalo di Calciopoli e che dovrà scontare una penalizzazione di 15 punti (poi ridotti a 11) in classifica, sarebbe dovuto essere il più difficile: nel campionato 2006/07 la Reggina conquista la salvezza e l'ottava permanenza nella massima serie all'ultima giornata, infrangendo tutti i record per una squadra calabrese, mettendo a segno 52 segnature (3 delle quali di Ciccio Modesto) e conquistando 51 punti sul campo (40 ai fini della classifica). Il mercato estivo del 2007 si fa particolarmente caldo per accaparrarsi le prestazioni del giocatore: tra i club anche l'Inter ma la pole, fino al 31 agosto, è stata della Roma. Il giocatore prolunga il proprio contratto in riva allo Stretto fino al 2012.